في مثل هذا اليوم 7 نوفمبر عام 644 م استشهد عمر بن الخطاب ثاني الخلفاء الراشدين رضي الله عنه، وذلك عندما كان يسوي صفوف المسلمين كعادته كل يوم في صلاة الفجر، وعند نيته وتكبيره للصلاة، جاء رجل يسمى أبا لؤلؤة المجوسي بخنجر مسموم وطعنه عدة طعنات، فقطع أمعاءه، وسقط -رضي الله عنه- مغشيا عليه.
وحاول الصحابة إلقاء القبض على أبي لؤلؤة، ولكنه قتل ستةً منهم، وجاءه أحدهم من خلفه وألقى عليه رداء وطرحه أرضًا، فقام أبو لؤلؤة بطعن نفسه بنفس الخنجر الذي قتل به عمر ومات على الفور، فقام الصحابة الكرام بحمل عمر بن الخطّاب إلى بيته، وبقي فاقداً للوعي فترة طويلة، ولما أفاق سألهم عن تأديتهم لصلاة الفجر، ثُم سأل عن قاتله، فقالوا: أبو لؤلؤة.
وبعدما تيقن الموت طلبه الصحابة باختيار خليفة للمسلمين من بعده، فرشح لهم ستة من الصحابة، وهم بقية العشرة المبشرين بالجنة، ليختاروا من بينهم واحداً، ولكنه استبعد منهم ابن عمه سعيد بن زيد، كما استبعد أيضاً ابنه عبد الله إبعادًا لشبهة الوراثة في نظام الحكم الإسلامي.
ورأى في منامه قبل وفاته أنه قد قام قبل استشهاده خطيباً بالناس، فحمد الله -تعالى-، وأثنى عليه، وذكر النبي -عليه الصلاة والسلام-، وأبو بكر الصديق -رضي الله عنه-، وأخبرهم أنه رأى في المنام أن ديكاً نقره نقرتين، وأوله على قرب أجله، وقيل: إنه رأى ديكاً نقره ثلاث نقرات في بطنه، ولما حصل معه ما حصل من الطّعن في المسجد، أيقن بقُرب موته، وقال لابنه عبد الله أن يحصي ما عليه من دينٍ، فوجدها ستة وثمانين ألفًا، فطلب منه أن يسدها من ماله ومن مال أهله، فإن لم تكف فمن مال عشيرته، فإن لم تكف فمن قريش.