لم يكن تاريخ النادي الأهلي، كله مفروشًا بالورود وإن كان معظمه كذلك، حيث تعرض الفريق الأول لكرة القدم، بالعديد من الهزات التي أحزنت جماهيره، سواء على الصعيد المحلي أو القاري، ولكن ربما ولأن هذه العثرات قليلة، مقارنة بعدد الألقاب والأرقام القياسية التي فاز بها الأهلي، فهي تكاد لا تذكر، ولكن الأكيد أنها تبقى دروسا للاستفادة منها وعدم تكرارها.
ويبقى موسم 2002-2003 واحدًا من أهم العثرات في تاريخ الأهلي، حين خسر الفريق الدوري، وهو في محطته الأخيرة، بعد أن دخل مباراة إنبي الأخيرة بالمسابقة، متصدرًا لجدول الترتيب، وقاب قوسين أو أدنى من التتويج باللقب.
ولكن جاءت الصاعقة حين سجل سيد عبد النعيم، الهدف التاريخي لإنبي، الذي فاز به على الأهلي 1-0، ليتحول مسار الدرع من الجزيرة إلى ميت عقبة، بعد أن نجح الزمالك في استغلال هذه النتيجة المباغتة وفاز على الإسماعيلي بهدف ليحرز اللقب.
وما زالت جماهير الأهلي تتذكر هذه البطولة المفقودة، والتي تركت مرارة لفترة طويلة لدى الأنصار، وتسببت في رحيل عدد كبير من اللاعبين عن القلعة الحمراء.
ورغم أن هذه لم تكن المرة الوحيدة التي خسر فيها الأهلي الدوري، إلا أن الطريقة الدرامية التي حدثت تجعل لها طابعًا خاصًا لكل من عاش تلك اللحظات.
وقاريًا، عاش الأهلي لحظة الانكسار 4 مرات بدوري أبطال أفريقيا، مرتين بالمسمى القديم كأس أفريقيا للأندية أبطال الدوري عام 1983 أو بمسمى دوري الأبطال، أعوام 2007 و2017 و2018، حين خسر النهائي أمام أشانتي كوتوكو الغاني، والنجم الساحلي التونسي، والوداد المغربي، والترجي التونسي.
وتبقى بطولة 2007، التي خسرها الأهلي على أرضه ووسط جمهوره بعد السقوط أمام النجم الساحلي التونسي، بثلاثية في استاد القاهرة، هي الأكثر فداحة في تاريخ النادي قاريًا.
وكان الأهلي قد تعادل مع النجم ذهابًا في سوسة، واحتشد جماهيره في جولة الإياب للاحتفال باللقب، ولكن جاءت الرياح بما لا تشتهي السفن، حيث خسر الفريق 3-1 وفقد اللقب في مشهد حزين.
أما أسوأ خسارة للأهلي في تاريخه الأفريقي، فقد كانت أمام صن داونز الجنوب أفريقي، في النسخة الماضية من دوري الأبطال، حين تلقى الهزيمة بخماسية نظيفة، في ذهاب دور الثمانية، ليودع البطولة.
