وُلد في القدس وتلقى تعليمه بالمدرسة الأرثوذكسية بمسقط رأسه ثم انتقل إلى الكلية الجمعية الإنجليكانية التبشيرية ومنها إلى كلية صهيون الإنجليزية بالقدس ودرس فيها الآداب، هو الشاعر الفلسطيني خليل السكاكيني.
انتقل "السكاكيني" بعد تخرجه إلى المملكة المتحدة في 1908م لفترة وجيزة حيث إنتقل بعدها إلى أمريكا ليعمل في تعليم اللغة العربية بالإضافة إلى مساهمته في كثير من المطبوعات الصادرة في ولايات الساحل الشرقي للولايات المتحدة الأمريكية حيث قام بالكثير من أعمال الترجمة.
عاد الشاعر "خليل السكاكيني" إلى فلسطين قبل مرور عاما على إقامته بأمريكا، وفي حال عودته عمل صحفيا في جريدة الأصمعي المقدسية كما امتد نشاطه إلى تدريس الأجانب اللغة العربية فيما يُعرف بـ"الأميريكان كولوني" في القدس ثم إتجه نحو قرار إنشاء مدرسته الخاصة "المدرسة الدستورية" والتي أُخذ أسمها اعتمادا على دستور الإمبراطورية العثمانية الجديد والتي ذاع صيتها فور إفتتاحها بسبب توجهها الوطني ومنهجها الرائد الذي اتبعه "السكاكيني" في ذلك الوقت.
أختير عضوًا في إدارة المعارف بلواء القدس في 1914 فبذل جهده في إصلاح مناهج التدريس وجهاز المدرسين وبدأ بالإهتمام وتوجيه رعاية خاصة بتحسين مناهج تدريس الفتيات، كما عُين في المدرسة الصلاحية مدرسًا للغة العربية وكان من زملائه فيها في ذلك الوقت الشيخ عبد العزيز شاويش ومحمد اسعاف النشاشيبي والشيخ عبد الرحمن سلام. وعندما شعرت الحكومة العثمانية بما يبثه في نفوس الطلاب من روح قومية أبعدته عن القدس وسجنته في دمشق ثم أطلقت سراحه فيما بعد بكفالة مالية.
غادر "السكاكيني" القدس متجها نحو القاهرة حيث عمل بإحدى مدارسها ثم عاد بعد مغادرة هربرت صموئيل فلسطين وعمل مفتشًا للغة العربية فيها، وفي عام 1938 أسس مدرسة باسم "مدرسة النهضة" ولسوء حظه لم يسعد بها طويلًا، فقد توفيت زوجته "العزيزة سلطانة" في 1939 م بالإضافة إلى اضطراب وضع التعليم بعد قيام الحرب العالمية الثانية فإنهار تماما مع نكبة 1948 وهو العام الذي خسر فيه السكاكيني بيته ووطنه، ليعود مرة أخرى للعيش في القاهرة حيث أصبح عضوًا في مجمعها اللغوي بدعم من صديقه طه حسين.
تبلغ عدد المؤلفات التي نشرها "السكاكيني" في حياته حوالي اثني عشر مؤلفا منها كتاب مطالعات في اللغة والأدب، كتاب فلسطين بعد الحرب الكبرى، يوميات خليل السكاكيني، كتاب ما تيسر والذي يتكون من جزئين بجانب أعماله الأخرى التي أثقلت من قيمة الشعر والكتابة.
فارق الشاعر الفلسطيني "خليل السكاكيني" الحياة وهو بالقاهرة في 13 أغسطس 1953م عن عمر يناهز 75 عاما.
